Химическая структура гормонов. Стероидные гормоны

06 Августа в 6:55 2411 0


Гормоны этого класса представляют собой полициклические соединения липидной природы, в основе структуры которых лежит циклопентанпергидрофенантреновое (стерановое) ядро, состоящее из конденсированных между собой трех насыщенных шестичленных колец (А, В, С) и одного насыщенного пятичленного (D) кольца.

Первичная структура и важнейшие пространственные конфигурации молекул стероидов приведены ниже, где е — экваториальные связи, параллельные основной плоскости кольца циклогексана, а — аксиальные связи, перпендикулярные основной плоскости кольца циклогексана, с а- (пунктирная линия) и в-ориентациями (сплошная линия). Стерановое ядро обусловливает единство полиморфного по строению и функциям класса стероидных гормонов. Вместе с тем, если стерановый скелет определяет общность гормонов данного класса, то расхождение их свойств определяется сочетанием относительно небольших модификаций в структуре скелета.

Стероидные соединения относительно плохо растворяются в воде и хорошо — в органических растворителях, маслах и белковых растворах. Гормональные стероиды, благодаря их липофильности и высокому сродству к различным белковым растворам, легко проникают через плазматические мембраны и могут свободно секретироваться стероидогенными клетками в кровь, а из крови поступать внутрь реагирующих клеток.

Химическая структура гормонов. Стероидные гормоны
Химическая структура гормонов. Стероидные гормоны

В отличие от многих других циклических соединений, имеющих плоскую (планарную) структуру, стероиды характеризуются трехмерной пространственной конфигурацией, особенности которой существенно влияют на их биологическую активность.



Геометрическая форма стероидной молекулы достаточно стабильна и определяется конформацией колец (циклогексановые кольца имеют конформацию кресла, а циклопентановое — полукресла), характером их соединения (В/С- и C/D-сочленения имеют транс-конфигурацию, а А/В-сочленение — либо транс-, либо цис-конфигурацию), а также расположением атомов водорода, радикалов и функциональных групп, присоединенных к стеранову ядру (а- или в-ориентация в пространстве).

Следует отметить, что стероиды — оптически активные соединения. Все природные гормоны являются производными D-ряда.

В связи с тем, что стероидные гормоны имеют компактную и вместе с тем сложно упакованную структуру, выявление функциональной роли отдельных ее участков чаще всего затруднено.

Класс стероидных гормонов включает семейства производных четырех гипотетических стероидов, содержащих различное число углеродных атомов: прегнана С21 андростана (С19), эстрана (C18.) и холестана (С27).

Прегнановые стероидные гормоны можно рассматривать как производные С21 - стероида прегнана:

Сегрегируемые С21-стероиды
Сегрегируемые С21-стероиды

Это семейство гормонов состоит из двух основных групп: кортикостероидов (гормонов коры надпочечников) и прогестинов (гормонов яичников и плаценты).
Похожие статьи
показать еще
 
Эндокринная хирургия