Химическая структура cтероидных гормонов. Прогестины, минералокортикоиды

06 Августа в 7:18 1209 0


Минералокортикоиды

К минералокортикоидам относятся альдостерон (13-альдокортикостерон, или 18-оксокортикостерон), 18-оксикортикостерон, 11-дезоксикортикостерон (ДОК, или кортексон), 18-окси-ДОК и 11-дезоксикортизол (соединение «S», или кортексолон).

Минералокортикоиды стимулируют задержку Na+ в крови и выведение К+ и Н+. Наиболее активен из них альдостерон; его минералокортикоидная активность превосходит аналогичную активность других минералокортикоидов примерно в 100 раз.

Альдостерон в норме — единственный секретируемый минералокортикоид. Синтез и секреция его надпочечниками характерны в основном для наземных животных. Предполагают, что образование альдостерона надпочечниками в процессе эволюции произошло вследствие усиления минералокортикоидных свойств кортикостерона путем введения в его структуру 13-альдо-группы.

Прогестины

Прогестины (гестагены). Как и для кортикостероидов, для структуры секретируемых прогестинов характерно наличие в кольце А А4-двойной связи и 3-кетогруппы, а в боковой цепи — 20-кетогруппы. В отличие от кортикостероидов прогестины не имеют кислородной функции у 21-го и 11-го углеродных атомов.

Главный гестагенный гормон прогестерон был открыт Корнером и Алленом (1928), а его химическая структура охарактеризована Слотта и др. (1934). Наряду с прогестероном гестагенными функциями обладают также гормоны 17а-оксипрогестерон и 20а-дигидропрогестерон, секретируемые, как и прогестерон, яичниками и плацентой.

Прогестины — важные регуляторы женских половых циклов у всех видов позвоночных, беременности — у млекопитающих, некоторых специфических функций яйцеводов — у яйцекладущих животных, а также индукторы созревания ооцитов. Кроме того, прогестерон и 17а-оксипрогестерон могут быть важными промежуточными продуктами биосинтеза кортикостероидов, андрогенов и эстрогенов.



Не исключено, что прогестерон был одним из общих филогенетических предшественников этих групп стероидных гормонов.

Прогестины, как уже упоминалось, имеют определенное структурное сходство с кортикостероидами, которое обусловливает и близость их некоторых биологических свойств. Прогестины отчасти способны конкурировать с кортикостероидами и за связывающие участки кортикостероидных рецепторов реагирующих клеток. Последнее свойство обусловливает, по всей видимости, антиглюко- и антиминералокортикоидный эффекты прогестинов в некоторых тканях, а иногда и эффект кортикостероидов. Таким образом, хотя кортикостероиды и прогестины являются различными и самостоятельными группами гормонов, некоторая общность структур обусловливает возможность взаимодействия их при реализации биологических эффектов.

В клинической и животноводческой практике нашли широкое применение многие синтетические аналоги гестагенов, имеющие, повидимому, пространственную конфигурацию, близкую к прогестерону. К их числу относятся этистерон, норэтинодрел и другие:

Синтетические аналоги прогестинов
Синтетические аналоги прогестинов

Эти и многие другие препараты вместе с эстрогенами или без них широко используются как оральные контрацептивы (противозачаточные) средства у женщин.

В.Б. Розен
Похожие статьи
показать еще
 
Эндокринная хирургия