Гормоны — производные полиненасыщенных жирных кислот

06 Августа в 7:47 4582 0


Известные представители данного класса гормонов у млекопитающих — ретиноевая кислота (и, возможно, ее производные), у насекомых — неотенины (ювенильные гормоны). К производным полиеновых жирных кислот относится также большая группа гистогормонов — простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Все эти соединения — липидные гидрофобные вещества.

Ретиноевая кислота (гормональные ретиноиды). Ретиноевая кислота (С20 : 5) — гормональное производное витамина А (ретинола), в основном его А1-формы. Ретинол, поступая в организм с животной пищей или образующийся из растительных каротинов, подвергается в печени окислительным процессам: сначала гидроксильная группа в 15-м положении превращается в альдегидную с образованием ретиналя, затем в карбоксильную. Карбоксилированная форма витамина А1 и представляет собой гормон — ретиноевую кислоту (Каррер. 1936):


Ретиноевая кислота
Ретиноевая кислота

Возможно, еще более выраженными гормональными свойствами обладают некоторые продукты гидроксилирования ретиноевой кислоты в других положениях С-цепи (гормональные ретиноиды). Ретиноевая кислота (и ее производные), поступая из печени млекопитающих в кровь, оказывают важнейшие системные эффекты на рост костей и мягких тканей, синтез хондроитин-сульфата, дифференцировку слизистой кишечника и влагалища, почечных канальцев, ряда желез, дермы, сперматозоидов. Напомним, что другое, негормональное производное витамина А — ретиналь — входит в состав родопсина в зрительном пурпуре сетчатки глаза.

Неотенины (ювенильные гормоны). Эти гормоны насекомых — производные метиловых эфиров диеновых жирных кислот
С(16-18) : 2:

Ювенильные гормоны
Ювенильные гормоны

Их структура установлена Рёллером и др. (1967). Неотенины. секретирусмыс прилежащими телами, стимулируют рост личинок, тормозят их линьку и метаморфоз, а у взрослых животных усиливают в жировом тельце синтез вителлогенинподобных веществ, их захват яйцеклетками и витсллогенез.

Простагландины, тромбоксаны, лейкотриены. Данные группы соединений представляют собой короткоживущие гистогормоны, образующиеся у позвоночных практически во всех типах клеток: они зависимы от гормональных стимулов.



Все эти соединения — окисленные производные полиненасыщенных жирных кислот С 20 : 3 (эйкозаноидов):
Простагландины (ПГ) содержат циклопентановое кольцо и присоединенные к С20 2-4-окси- или кетогруппы (Бёргстрем, 1962: Вейн, 1976). По структуре циклопентанового ядра различают 10 типов ПГ — А, В, С. D, Е, F. С Н, I и J. Учитывая количество двойных связей, а их бывает 1-3, к буквам прибавляют индексы 1, 2, 3. В зависимости от пространственного положения гидроксила к индексам дополнительгно добавляют буквы а и в. ПГ I (простациклины) содержат кислородный мостик между Сп и Су.

Все эти пара гормоны обладают высокой и разнообразной биологической активностью: они стимулируют сокращение матки, бронхов и миокарда: тормозят желудочную секрецию и агрегацию тромбоцитов; вызывают вазодилятацию; обладают провоспалительным действием; стимулируют лизис желтого тела; включаются в эффекты многих истинных гормонов и т.д. Разные ПГ имеют различную биологическую активность. Отметим, что препараты ПГ нашли применение в медицине: для вызывания абортов, стимуляции родов, торможения гемостаза, лечения язвы желудка и двенадцатиперстной кишки.

Тромбоксаны (ТХ) содержат в своем составе 6-членный гетсроцикл, обычно 2 двойные связи и 1 — 2 кислородные функции в открытой части С-цепи. Известны два типа ТХ — А и В, различающиеся по структуре гетероцикла (Вейн, 1976; Самуэльсон, 1976). ТХА2 — антагонист простациклина ПП2 в отношении агрегации тромбоцитов и тонуса сосудов: в противоположность ПП2 ТХА2 усиливает тромбообразование и вызывает вазоконстрикцию.

Лейкотриены не содержат в своей структуре циклических ядер (полностью открытая С-цепь), имеют 3 сопряженные и одну несопряженную двойные связи и 1 — 2 кислородные функции. Известны 6 типов лейкотриенов. из которых 4 (С, D, Е, F) содержат остаток цистсина или цистеинил-пептида у С6 (Самуэльсон, 1979). Лейкотриены обладают множественными биологическими эффектами: стимулируют сокращение кишечника и дыхание; оказывают противовоспалительное действие; повышают тонус коронарных сосудов; регулируют иммунные процессы и т.д.

Важнейшие простагландины, тромбоксан, лейкотриен
Важнейшие простагландины, тромбоксан, лейкотриен

В.Б. Розен
Похожие статьи
показать еще
 
Эндокринная хирургия